بنیامین، بینشی انتقادی نسبت به مدرنیته و خصوصاً تکنولوژی و سرمایه داری پیشرفته داشت و نظرات او در این زمینه راه را برای سایر متفکرین مکتب فرانکفورت باز نمود. وی تمدن، ماشینیزم، تقسیم کار و تولید کالایی را به نقد می کشد و همواره از تقلیل بشر به ابزار کار و نیز تقلیل ارزش کارها به جنبه فنی آنها، به بدی یاد می کند. وی به پیشرفت همخوان تکنولوژی در دوره سرمایه داری عقیده ندارد و معتقد است که قدرت تکنولوژی با تهذیب اخلاقی رابطه ای ناهمخوان خواهد داشت. اما بنیامین صرفاً با دیده منفی به تکنولوژی و رشد آن نمی پردازد. بلکه وی معتقد است که تکنولوژی می تواند پیشرفت هایی در شناخت بشر را به انجام رساند. وی می گوید: «... در جامعه آزاد، تکنولوژی دیگر «بتواره، هلاکت و نابودی» نخواهد بود و «کلید شادی و خوشبختی» خواهد بود. بشر آزاد و رها، با کمک تکنولوژی و « به واسطه طرحی انسانی از چیزها» رازهای طبیعت را کشف خواهد کرد و مورد استفاده قرار خواهد داد ...»(لووی،1376: 270) اما او این راه را چندان بی مسئله نمی دانست و معتقد بود که وقوع انقلابی برای متوقف کردن روند خطرناک پیشرفت تکنولوژی سرمایه دارانه ضروری است.
بیشترین نظریات بنیامین در رابطه با تأثیر پیشرفت تکنولوژی های ارتباطی را می توان در رابطه با هنر و در اثر مشهور وی به نام « اثر هنری در دوران بازتولید مکانیکی» یافت. وی در این اثر یادآور می شود که پیشرفت فن آوری های جدید ارتباطی باعث امکان تکثیر فنی و مکانیکی سریع شده است. به گونه ای که از هر اثر هنری، به سرعت و در کیفیتی پائین هزاران نسخه تکثیر می گردد و در دسترس همگان قرار می گیرد و از سویی نیز وسایل ارتباط جمعی عمومی به پخش اثر دست می زنند و این امر از نظر بنیامین منجر به از دست رفتن منش اصلی هنر یا اصالت اثر هنری می گردد. به نظر او «مفهوم دقیق اصالت در مورد بازتولید های فنی و غیر فنی مفهومی بی معناست»(بنیامین، منتشر نشده: 4).
بنیامین حاصل تکثیر آثار هنری را از دست رفتن تجلی اثر هنری می داند. اثر هنری فاقد اصالت شده و ارزش آئینی آن اثر نفی می گردد. وی معتقد است: «... تکنیک بازتولید، شیئ بازتولید شده را از قلمرو اصلی جدا می کند، نخست با ساختن نسخه های بی شمار، تعداد زیادی از کپی ها جایگزین وجودی منحصر به فرد می شود و هم با ایجاد این امکان که تماشاگر یا شنونده بتواند در هر شرایطی ویژه و دلخواه خویش با تکثیر اثر هنری روبرو شود، به اثر هنری فعلیت می بخشد. این دو فرایند به از هم پاشیدن سنت منجر می شود که روی دیگر بحران معاصر حیات بشر است. هر دو روند با جنبش های توده ای معاصر، پیوند نزدیکی دارند و قدرتمندترین عامل آن سینما است» (همان، 5).
بنیامین به دو ویژگی آثار هنری یعنی تجلی و نیز ارزش نمایشی و آئینی اثر توجه می نماید. به عقیده وی آثار دارای ارزش آئینی یا پرستشی و نیز ارزش نمایشی هستند. ارزش آئینی به جنبه پرستش آمیز و دینی اثر هنری تأکید دارد و در مراسم آئینی و سپس جادو و نیز سپس دین استفاده می شده است، اما نمایش ویژگی دوران بازتولید مکانیکی است. در این دوران ارزش نمایشی از ارزش آئینی پیشی گرفته است و در نتیجه در دوران مدرن، تجلی نیز از بین رفته است. به عقیده وی تجلی دارای سه ویژگی عمده است:
1. یکتایی و منحصر به فردی،
 2. فاصله با افراد و
 3. جاودانگی و یکسانی آثار. وی معتقد است که بازتولید مکانیکی هر سه حالت تجلی را از بین می برد. این بازتولید مکانیکی از سویی منجر به از بین رفتن تجلی در آثار هنری می گردد و از سوی دیگر منجر به رشد نوعی بحث دموکراتیک در بین توده مردم می گردد. چرا که با تکثیر اثر و انتشار آن بین عموم مردم، اثر در دسترس همگان قرار می گیرد و امکان ابراز نظر برای همگان شکل می گیرد. از سوی دیگر با همگانی شدن اثر هنری، اثر از هاله احترام خود خارج شده و وارد گردونه نقد می گردد. بنیامین معتقد است «... این نکته موجب دگرگونی بینش بنیادین زیبایی شناسانه شده است. به طوری که تکثیر مکانیکی به تدریج در تلقی هنرمند و مخاطب از آثار هنری در تمام شاخه های دیگر تولید هنری نیز تأثیر می گذارد و دوران جدیدی را در آفرینش و دریافت آثار هنری می گشاید.» (احمدی، 1380: 61) وی می گوید«... توده ها  دیگر به آن دقت و تمرکز نیازی ندارند که برای اثر هنری اصیل، یکه و دارای ارزش آئینی لازم است. سرعت درک اثر هنری خود پدیده ای است مثبت.»(همان،74)
به این ترتیب بنیامین بر خلاف آدورنو با نگرشی مثبت به این دسترسی همگانی به آثار هنری می نگرد، چرا که آن را نه باعث تنزل هنر بلکه باعث ارتقاء آن می داند و موجب افزایش ذوق هنری و زیبایی شناختی جامعه می داند. هنر در اثر این فرایند از دست نخبگان و نظارت سرمایه خارج می گردد و به توده مردم راه می یابد.
در جای دیگر، در مقاله «هنرمند در مقام تولید کننده» بنیامین به بررسی رابطه اثر هنری با مناسبات تولیدی می پردازد. وی می گوید: «هنر مثل دیگر اشکال تولید، متکی بر تکنیک های تولیدی معینی است – اسلوب های معین نقاشی، روش های مختلف انتشار و ... این تکنیک ها بخشی از نیروهای مولد بوده و زمینه تحول تولید هنری را فراهم می آورند. به عبارت دیگر، مستلزم مجموعه ای از روابط اجتماعی بین هنرمند و مخاطبان او می باشد».(ایگلتون،1358: 61)
بنیامین نظریه تحول نظام های اجتماعی مارکس را در مورد هنر به کار می برد و رابطه دوسویه زیربنا/ روبنا را در هنر تأکید می کند. وی معتقد است: هنرمند انقلابی نباید نیروهای موجود تولید هنری را به شکل غیر انتقادی بپذیرد بلکه باید انقلابی عمل کرده و این نیروها را تکامل دهد. با انجام چنین کاری هنرمند روابط اجتماعی نوینی بین خود و مخاطبان خود خلق می کند و مانع از آن می شود که نیرو های هنری قابل استفاده همگان، مثل سینما، رادیو، عکاسی، ضبط صوت و... تبدیل به دارایی خصوصی اقلیتی از جامعه شوند. وظیفه هنرمند انقلابی این است که این وسایل نوین را توسعه دهد، همانطور که وجوه کهن تولید هنری را توسعه می دهد. مسأله، ارسال یک پیام انقلابی از طریق وسایل هنری موجود نیست، بلکه مسأله، انقلابی کردن خود این وسایل است( ایگلتون،1358: 154) .